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高中化学苯酚知识点

2018-03-01 10:57:43  来源:网络

高中化学苯酚知识点


  高中化学苯酚知识点(一)


  分子结构


  苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。



  由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构[5]。


  苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。


  苯酚盐负离子则有如右下图共振结构:


  摩尔折射率:28.13


  摩尔体积(m3/mol):87.8


  等张比容(90.2K):222.2


  表面张力(dyne/cm):40.9


  极化率:11.15


  物理性质


  相对蒸气密度(空气=1):3.24



  折射率1.5418


  饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃)


  燃烧热(kJ/mol):3050.6


  临界温度(℃):419.2


  临界压力(MPa):6.13


  辛醇/水分配系数的对数值:1.46


  爆炸上限%(V/V):8.6


  引燃温度(℃):715


  爆炸下限%(V/V):1.7


  溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。


  化学性质


  可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。


  酸碱反应


  苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:


  PhOH+NaOH→PhONa+H2O


  苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:


  PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ


  此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。


  原因:苯酚因溶解度小而析出。


  显色反应


  苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。


  6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl


  取代反应


  亲电取代


  苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:


  对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。


  值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。


  酚羟基上的取代


  酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。


  氧化还原


  苯酚在空气中久置会变为


  粉红色,是因为生成了苯醌:


  苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。


  缩合反应


  苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成酚醛树脂。


  高中化学苯酚知识点(二)


  1.苯酚钠水溶液中,离子浓度最大的是()


  A.C6H5O-B.Na+


  C.H+D.OH-


  2.以苯为原料,不能通过一步反应制得的有机物是()


  A.氯苯B.硝基苯


  C.环己烷D.苯酚


  3.下列物质中,既能使溴水褪色,又能产生沉淀的是()


  A.丁烯B.乙醇


  C.苯酚D.氢硫酸


  4.由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有()


  A.1种B.2种


  C.3种D.4种


  5.将CO2气体持续通入下列溶液中,溶液变浑浊后不再澄清的是()


  A.澄清石灰水B.苯酚钠


  C.苯酚D.硅酸钠


  6.用分子式C7H8O所表示的某化合物具有苯环,并且和FeCl3溶液不发生显色反应,这种化合物的同分异构体有()


  A.2种B.3种


  C.4种D.5种


  7.关于苯酚用途的下列说法中,错误的是()


  A.用于制酚醛塑料B.用来制造合成纤维


  C.用于制造合成橡胶D.制有杀菌作用的药皂


  8.纯净的石炭酸是_________色晶体,该晶体常温下在水中的溶解度_________,通常呈浑浊状,若加热到70℃以上,液体变_________,成为溶液,溶液冷却后又_________。


  9.盛过苯酚的试管可用_________溶液清洗。皮肤上不慎沾有苯酚,应立即用_________洗涤。除去苯酚中混有的苯,方法是______________________________。


  10.A、B、C三种物质分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属钠,只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水,溴水不褪色。


  (1)写出A、B、C的结构简式:A_________,B_________,C_________。


  (2)C的另外两种同分异构体的结构简式是:①_________,②_________。


  11.把溴水分别滴入下列液体中,充分振荡后,静置,把观察到的现象填入空白处:


  (1)苯_________;(2)苯酚溶液_________;(3)1-己烯_________;(4)乙醇_________。


  12.能否用加溴水后再过滤的方法除去苯中的苯酚:答:_________。


  13.分离苯和苯酚的混合物可采用下列方法:


  (1)利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异,可采用萃取的方法加以分离,实验操作的正确顺序是:_________→_________→_________(用序号填空),从分液漏斗的_________(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯;_________→_________→_________(用序号填空),从分液漏斗的_________(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯酚。


  可供选择的操作有:


  ①向分液漏斗中加入稀盐酸;②向分液漏斗中加入苯和苯酚的混合物;③向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液;④充分振荡混合液、静置、分液;⑤将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中。


  (2)利用这两种化合物沸点的不同,可采用蒸馏的方法加以分离,实验中需要用到的仪器有:铁架台(附有铁夹、铁圈、石棉网)、蒸馏烧瓶、酒精灯、尾接管、_________、_________、_________(实验中备有必要的导管和橡皮塞)。首先蒸馏出来的液体是:_________。


  14.某种烃的衍生物含氧元素17%,其分子中碳氢原子个数相等,相对分子质量为94。取0.94g该有机物溶于20mL2mol/LNaOH溶液中,再用1mol/L硫酸去中和过量的碱,共用去15mL硫酸。试计算并推断该有机物的分子式和结构简式。


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